Question sur synthèse d'une molécule

**Barlouse** · 13/01/2009 07h29

J'ai un projet avec la fac, synthétiser une molécule que l'on me donne à partir d'une autre, seulement, si j'ai réussi à trouver comment synthétiser mon composé de départ (ce qui n'a aucun intérêt, on est d'accord), je n'arrive absolument pas à mettre la main sur un quelconque protocole de synthèse pour cette molécule, est ce que quelqu'un sais s'il n'existe pas une sorte de "base de données" de protocoles qui pourrais faciliter ma recherche ?

**wardog228** · 13/01/2009 19h03

ben si tu me dis ce que tu as comme molécule au départ et à l'arrivée (et surtout si c'est de la chimie orga) je peux t'aider ...

la base de données, c'est ma tête

... et sinon je replongerai dans mes vieux cours d'y a oulala 7 ans déjà ....

et malheur .... on est en 2009... et donc cette année je peux fêter les 10 ans de mon diplôme du baccalauréat !
nostalgie nostalgie...

**Barlouse** · 14/01/2009 18h56

Alors, voilà ce qu'on me demande:

On me demande de préparer du Bis(-hydroxyéthyl)malonate) d'éthyle à partir de Malonate d'éthyle. Normalement, je devrais pouvoir le trouver sur la base de donnée de la fac... mais elle est m'est temporairement inaccessible, et je ne sais pas quand je pourrais de nouveaux y acceder. (Je ne sais pas si les noms te parlent autant qu'à moi, alors voilà les molécules en représentation de cram^^)

**wardog228** · 14/01/2009 22h00

re, en fait ton composé a un autre nom : c'est l'ester malonique... tu as vu la synthèse malonique en cours ? c'est un grand classique de synthèse organique pour obtenir beaucoup d'acides carboxyliques...
tu as droit à quoi comme composés ?

moi je connais 2 réactions possibles
la première étape de la synthèse malonique: le carbone alpha,beta-insaturé peut subir une dialkylation (catalyseur basique préférentiel CH3CH20Na pour éviter un risque de saponification de l'ester) via une substitution nucléophile sur un dérivé halogéné. par contre, j'ai du mal à imaginer la venue des 2 fonctions alcool sans détruire le composé par décarboxylation ou hydrolise... à voir

sinon, le carbone alpha,beta-insaturé peut également réagir avec un anion beta-dicarbonylé (cétone, aldéhyde, nitrile, dérivé d'acide carboxylique dits accepteurs de Michael) pour réaliser une addition 1,4: c'est l'addition de Michael. mais là encore, je vois pas trop comment ramener la fonction OH...

voilà, je vais regarder dans mes vieilles fiches magiques de chimie orga pour voir si je trouve l'illumination; j'espère que je t'ai mis sur la voie...

**Barlouse** · 14/01/2009 22h27

Heu... à vrai dire, pas encore, je n'ai pas commencer les cours de chimie orga du deuxième semestre donc... y'a certain trucs (beaucoup) que j'ai pas encore vu. Sinon, les contraintes... faut en préparer de petites quantités, que les composés ne soient pas trop cher, pas trop dangereux (pour une fois...) et que la manip dure 4 h maxi, autant dire qu'on a presque carte blanche.
Pour le coup de la substitution, j'y aie pensé aussi quand j'ai vu ce truc là, mais d'un coté, ça me semblerai trop simple... je vais voir ce que je trouve, maintenant que je connais le nom usuel, ne serait-ce que sur le net ^^

**wardog228** · 15/01/2009 00h31

pour mettre 2 carbones sur le carbone insaturé, je ne vois vraiment qu'une double substitution nucléophile.
peut etre que ça marche:
tu crées du chlorométhanol en faisant réagir de l'acide chlorhydrique dans du formol:
CH2O + HCl ---> HO-CH2-Cl
et tu fais réagir le chlorométhanol avec l'ester malonique.
double substitution en présence de CH3CH2O-Na+; le chlore se barre et t'obtiens le composé que tu veux

**Barlouse** · 15/01/2009 19h07

Bon, j'ai réussi à fouiller tant bien que mal la base de données de la fac, que se soit pour un protocole, ou un bouquin traitant du sujet (réussi à m'y connecter aujourd'hui...), et je suis tombé sur les équations que je cherchais dans le programme de préparation au capès... Il ne me reste plus qu'a rédiger mon propre protocole et à déterminer une série d'analyse pour identifier mon composé, merci pour les noms des molécules, ça m'a permis de trouver beaucoup plus de chose qu'avec ceux qu'on m'avais donné.

**wardog228** · 15/01/2009 20h13

tu me diras ce que tu as mis, ça m'intéresse...

**cmbelgique** · 15/01/2009 20h42

J'aimerais que vous, scientifiques, vous m'expliquiez comment vous faites pour définir ce que contient un soluté ? Je ne sais pas si çà a vraiment un rapport avec ton sujet Barlouse mais c'est ce à quoi çà m'a fait penser.

**wardog228** · 15/01/2009 21h11

il y a tellement de techniques... des réactions qui donnent des précipités, des couleurs, des analyse par spectrométrie, par résonance magnétique nucléaire, par infrarouge, par chromatographie...

ça dépend si tu soupçonnes déjà un des composés de ton soluté...