re, en fait ton composé a un autre nom : c'est l'ester malonique... tu as vu la synthèse malonique en cours ? c'est un grand classique de synthèse organique pour obtenir beaucoup d'acides carboxyliques...
tu as droit à quoi comme composés ?

moi je connais 2 réactions possibles
la première étape de la synthèse malonique: le carbone alpha,beta-insaturé peut subir une dialkylation (catalyseur basique préférentiel CH3CH20Na pour éviter un risque de saponification de l'ester) via une substitution nucléophile sur un dérivé halogéné. par contre, j'ai du mal à imaginer la venue des 2 fonctions alcool sans détruire le composé par décarboxylation ou hydrolise... à voir

sinon, le carbone alpha,beta-insaturé peut également réagir avec un anion beta-dicarbonylé (cétone, aldéhyde, nitrile, dérivé d'acide carboxylique dits accepteurs de Michael) pour réaliser une addition 1,4: c'est l'addition de Michael. mais là encore, je vois pas trop comment ramener la fonction OH...

voilà, je vais regarder dans mes vieilles fiches magiques de chimie orga pour voir si je trouve l'illumination; j'espère que je t'ai mis sur la voie...